在这个处女膜再造广告满天飞的时代里，一个志愿成为柳下惠或者守身如玉的男人大约与长毛象的生存数量相同，用流行用语来诊断一下就是：此人是不是性商有问题？这不，有问题的男主人公朝我们走来了。
安迪斯蒂瑟(史蒂夫·卡瑞尔
饰)工作努力，生活自在，住着舒适宽敞的公寓，喜欢收集超级英雄玩偶，生活态度不可谓不积极，但唯一美中不足而又令周围三位同事费解不已的就是，安迪已经四十不惑了，可是他居然还是一个处男，即使是酒后乱性的意外之时也从未有过一夜情，在同事们大谈性体验时，安迪都会窘迫地躲在一旁，莫非是曾经的感情蹉跎已经淡化了他的性冲动？
三个好事儿的同事觉得安迪这种无欲无求的状态十分不妥，但任凭他们是如何花样百出地教唆其去酒吧吊马子或是与顾客调情，安迪就是无法迈出关键性的一部，贞洁依旧。百般无奈的众人终于迎来了一个好消息：安迪新近交上了商人女友特丽丝(凯瑟琳•基娜
饰)，她是一位40岁的单身妈妈，正处于如狼似虎的生理需求年龄区间，安迪的处男之身终于要被攻破了。
正当朋友们为此雀跃鼓舞之时，安迪与特丽丝却令人惊诧地履行起“双边无性协议”，因为有过婚姻经验的特丽丝觉得爱是应该漫漫进入的，这对于毫无经验而又渴望操练的安迪来说，如何克制地遵守协议又是个让人头痛的问题。